Он родился 22 февраля 1918 г. в городе Олтон (США). Второе имя было дано ему в честь генерала Першинга, который в это время принимал участие в Первой мировой войне. Роберт рос очень быстро, и в пять лет он носил одежду, которую мог бы носить 17-летний мальчик. Все члены его семьи (у него было два брата и две сестры) имели нормальный рост. Он хотел жить нормальной жизнью, увлекался фотографией, был хорошим учеником, вступил в бойскаутскую организацию. Роберт очень любил свою мать Адди, за что получил прозвище «Нежный гигант». В 1933 г. на день рождения Роберт получил самую большую открытку, которую когда-либо доставляло почтовое отделение Олтона. Она имела размеры 14 на 22 дюйма (около 35 на 59 см). В 18 лет ему приходилось шить одежду, размер которой втрое превышал самый большой из стандартных. В двадцать лет он принял участие в рекламном туре Международной обувной компании. Его отцу пришлось изменить семейный автомобиль и убрать переднее пассажирское место, чтобы Роберт мог сидеть сзади, вытянув свои длинные ноги. Отец и сын проезжали по 300 000 миль в день. За это компания снабжала его бесплатной обувью. Когда в июле 1940 г. Роберт был в штате Мичиган, на его ногах (на голеностопе у него были специальные металлические кольца, без которых он не мог передвигаться) от натераний развились пузыри и в его организм попала понятная инфекция. После врачебной помощи и переливания крови развитие инфекции остановилось, но 15-ого июля он скончался во сне.Тело Роберта вернулось на его родной город. Из уважения к нему все фирмы города закрылись на время похорон, в которых участвовало двадцать семь тысяч человек. Гроб был таким тяжёлым, что его несли двенадцать человек. Родители Уэдлоу похоронили тело их сына под бетонной плитой из-за опасений, что его тело будет эксгумировано для медицинских исследований. «Нежный гигант» занимает особое место в истории Олтона. Его помнят как тихого молодого человека, который служил источником вдохновения для всех тех, кто его знал. В 1980 г. Музей истории и искусства Олтона открыл выставку, посвящённую Роберту Уэдлоу. В 1984 горожане решили увековечить память о Роберте, и в 1985 бронзовая статуя была установлена в университетском городке Южной Школы Университета Иллинойса. В 2000 г. компания BBC сняла документальный фильм о великане, который был показан на канале «Discovery». Дэн Браннан, редактор олтонской газеты «The Telegraph» написал биографию Уэдлоу под названием «Мальчик-гигант».